Sherman sinh ra ở Los Angeles,  con trai của Lane và Maurice Hyman Sherman. Cha mẹ anh đều là người gốc Do Thái gốc Nga.  Ông tham gia High School Đánh dấu Keppel và Corona del Mar High School. Ông đã nhận bằng cử nhân khoa học chính trị tại Đại học California, Los Angeles  năm 1974 và bằng JD, magna cum laude, từ Trường Luật Harvard.  năm 1979.  Ông cũng là một chuyên gia luật thuế và Kế toán viên công chứng. Trước khi tham gia Quốc hội, Sherman là nhân viên tại một trong bốn công ty CPA lớn của quốc gia. Khi còn ở công ty, ông đã kiểm toán các doanh nghiệp lớn và các tổ chức chính phủ, cung cấp tư vấn luật thuế về các giao dịch trị giá hàng triệu đô la, tư vấn cho các doanh nhân và doanh nghiệp nhỏ về các vấn đề thuế và đầu tư, và giúp đại diện cho Chính phủ Philippines dưới thời Tổng thống Aquino nỗ lực thành công tịch thu tài sản của Tổng thống bị phế truất Marcos.  Sherman cũng là giảng viên của Chương trình Thuế Quốc tế của Trường Luật Harvard.

Hội đồng Cổ phần hóa (1991 Từ1996)

Sự nghiệp dịch vụ công cộng của Sherman bao gồm phục vụ trong Hội đồng Cổ phần hóa Tiểu bang California từ năm 1991 đến năm 1996. Ông là Chủ tịch Hội đồng Quản trị từ năm 1991 đến 1995.

Nó đã được báo cáo rằng chiến dịch cho Hội đồng Cổ phần hóa liên quan đến nhiều cuộc tấn công. Claude Parrish, đối thủ của Sherman, nói rằng một ứng cử viên tổng chưởng lý đã từ chối tán thành Sherman do một bài đăng trên hội đồng kháng cáo bầu cử của bang. Sherman trả lời, gọi nó là "một trong những tác phẩm đình đám nhất trong lịch sử chính trị California đương đại".